Slocum begynte sin seilas med å seile fra Boston, over Atlanterhavet. I Gibraltar, da han satte kurs mot Suez-kanalen i sin lille treseilbåt, Spray, en uanstrengt østersmudder som han hadde gjenoppbygd, ble han advart om at han ikke hadde en sjanse til å gjøre det gjennom svermen av pirater i Middelhavet . Så med tanke på at det er to retninger for å runde verden, startet Slocum tilbake over Atlanterhavet og satte kurs mot Brasil. Likevel ble han snart forfulgt av pirater. Med hell og rask manøvrering klarte han å unngå dem, men bare knapt. Det var den første av mange smale rømming - fra villmenn, dødelige strømmer og svaberg - de neste tre årene. Solopassasjen hans gjennom det helvetes stredet av Magellan er uten tvil den mest bemerkelsesverdige i historien.
Joshua Slocum hadde blitt vant til vanskeligheter. Som sjømann hadde han fått flere tilbakeslag og var nærmest knust. Hans første kone hadde dødd ung, og han kom seg aldri mer etter å ha mistet henne. Slocum var ikke bare en båtklo. Til tross for at han forlot skolen etter tredje klasse, ble han en dyktig skribent. Hans tørre vidd, vrede humor og Yankee-observasjoner om naturen førte til at noen kalte ham en "havlåst Thoreau." Boken hans, Sailing Alone Around the World, er oversatt til mer enn seks språk og er fremdeles veldig på trykk. Det har gjort mer for å fremme småbåtseiling og seilas enn noen bok som noen gang er skrevet, sier Mike Martel, fra Joshua Slocum Society International. Slocum er en legende blant dem som seiler småbåter rundt om i verden, og det er Slocum Sociations på tre kontinenter. Det planlegges en rekke minne- og utdannelsesaktiviteter for hundreårsdagen for Slocum i juni 1998.
