Ripleys hele karikaturtegner, showmann, inntrykk av den utenlandske og kjøpmann av det rare, var en slags utvidet barndom. Alt fascinerte ham: han ville reise hvor som helst og se alt.
I 1918, som sports-tegneserieskaper for New York Globe, begynte han tegneserien Believe It or Not! Gode ideer for tegneserien en dag, Ripley satte sammen en collage av sportsligheter. Han utvidet snart fokuset til å omfavne oditeter i alle tenkelige kategorier - menneske, dyr, historisk, vitenskapelig, uansett. Det var Ripley som fortalte oss om de to ukrainerne som slo hverandres ansikter i 36 timer i strekk, og mannen som het Ab C. Defghi.
I midten av 1920-årene reiste han verden rundt på en tur og rundt Sør-Amerika på en annen, og sendte tilbake illustrerte artikler om de særegne fenomenene han alltid møtte. For radioprogrammet hans fulgte han en slangefører inn i en skranglesnegrop og intervjuet en fallskjermhopper da de begge gjorde et fritt fall på to kilometer.
Selv om det sjelden er introspektivt, skrev Ripley en gang til en venn: "Arbeidet mitt er aldri gjort, og sinnsro har jeg aldri. Aldri blitt for ambisiøst, eller du vil lide alltid." Men hvis Ripley led for sin ambisjon, likte han også livet, og hans arv var en ubegrenset fascinasjon for verden i all dens mangfoldighet.